Тюкавкина Н.А. (ред.) Органическая химия. Книга 1. Основной курс

2-е изд., стереотипное. - М.: Дрофа, 2003. - 640 с.
В учебнике на современном научно-теоретическом уровне изложен материал о строении и реакционной способности важнейших классов органических соединений с теми функциональными группами, которые наиболее характерны для лекарственных средств синтетического и природного происхождения.
В качестве основы для изучения многообразия органических соединений и их взаимодействий использованы единые теоретические принципы. Основополагающими являются вопросы электронного строения атомов углерода и органогенов и их химических связей, взаимного влияния атомов в органических молекулах, сопряжения и ароматичности, кислотности и основности, механизмов важнейших типов органических реакций, статических и динамических стсреохимических представлений.
Во многих случаях химические проблемы рассматриваются в экологическом аспекте. Приведен материал по химической идентификации и анализу органических соединений на базе современных инструментальных физико-химических методов.
Для студентов вузов, обучающихся по специальности «Фармация». Может быть использован также студентами, обучающимися по специальностям химического и биологического профиля.СодержаниеПредисловие
ВведениеОсновы строения и реакционной способности органических соединенийКлассификация и номенклатура органических соединений
Классификация
Общие положения номенклатуры ИЮПАК
Принципы построения систематических названий
Ациклические углеводороды
Циклические углеводороды
Галогенопроизводные
Спирты, фенолы и их соли
Простые эфиры
Серосодержащие соединения
Амины, нитро- и нитрозосоединения
Азосоединения
Альдегиды, кетоны, ацетали
Карбоновые кислоты
Производные карбоновых кислот
Свободные радикалы, катионы, анионы
Примеры использования заместительной номенклатуры
Построение названия
Построение структуры
Химические связи и взаимное влияние атомов в органических соединениях
Локализованная химическая связь
Ковалентные σ- и п-связи
Донорно-акцепторные связи
Характеристики ковалентной связи
Водородная связь и другие слабые межмолекулярные взаимодействия
Делокализованная химическая связь
Сопряженные системы с открытой цепью
Сопряженные системы с замкнутой цепью
Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи
Индуктивный эффект
Мезомерный эффект
Пространственные эффекты
Классификация реакций органических соединений
Типы органических реакций и реагентов
Характер изменения связей в субстрате и реагенте
Направление реакции
Молекулярность реакций
Представления о механизме реакции
Стереоизомерия органических молекул
Способы изображения пространственного строения молекул
Конфигурационные стереоизомеры
Хиральностъ
Стереохимическая номенклатура
Энантиомеры
Разнообразие причин хиральности молекул
F-Диастереомеры
B-Диастереомеры
Топизм
Конформации
Конформации ациклических соединений
Конформации циклических систем
Относительность понятий конфигурации и конформации
Пространственное строение молекул и их биологическая активность
Стереоспецифичность ферментативных реакций
Топизм в ферментативных реакциях
Стереоспецифичность биологически активных веществ
Стереоспецифичность лекарственных веществ
Кислотные и основные свойства органических соединений
Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури
Кислоты Брёнстеда
Основания Брёнстеда
Слабые кислоты и основания в биологических системах
Кислоты и основания ЛьюисаУглеводородыАлканы
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Реакции радикального замещения
Окисление
Изомеризация
Дегидрирование
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Циклоалканы
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Реакции малых циклов
Реакции нормальных циклов
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Алкены
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Реакции нуклеофильного присоединения
Реакции радикального присоединения
Реакции радикального аллильного замещения
Окисление
Восстановление
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Алкадиены
Общая характеристика
Способы получения сопряженных диенов
Химические свойства сопряженных диенов
Реакции электрофильного присоединения
Реакции радикального присоединения
Реакции циклоприсоединения
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Алкины
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Реакции электрофильного присоединения
Реакции нуклеофильного присоединения
Кислотные свойства
Реакции окисления и восстановления
Димеризация. Циклоолигомеризация
Отдельные представители
Спектральная идентификация ненасыщенных алифатических
углеводородов
Синтетические полимеры
Общая характеристика
Полимеризация виниловых соединений
Полимеризация диеновых соединений
Представление о стереорегулярном строении полимеров
Химические свойства полимеров
Отдельные представители
Ароматические углеводороды (арены)
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Механизм реакций электрофильного замещения в ароматическом кольце
Влияние заместителей на реакционную способность и ориентацию электрофильного замещения
Важнейшие реакции моноядерных аренов
Важнейшие реакции многоядерных аренов с изолированными кольцами
Важнейшие реакции конденсированных аренов
Важнейшие реакции небензоидных ароматических соединений
Отдельные представители
Спектральная идентификацияГомофункциональные соединенияГалогеноуглеводороды
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Реакции нуклеофильного замещения у sp³-гибридизованного атома углерода
Механизм реакций нуклеофильного замещения
Реакции элиминирования
Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования
Реакционная способность аллил- и бензилгалогенидов
Реакционная способность винил- и арилгалогенидов
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Спирты
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Кислотные и основные свойства
Реакции с участием нуклеофильного центра
Реакции с участием электрофильного центра
Реакции с участием СН-кислотного центра (реакции элиминирования)
Окисление
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Фенолы
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Кислотные и основные свойства
Реакции с участием нуклеофильного центра
Реакции с участием электрофильного центра
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре
Окисление
Восстановление
Отдельные представители
Спектральная идентификация спиртов и фенолов
Простые эфиры
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Основные свойства
Расщепление галогеноводородами
α-Галогенирование
Окисление
Реакции электрофильного замещения в ароматических эфирах
Оксираны (1,2-эпоксиды)
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Органические соединения серы
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Кислотные и основные свойства
Нуклеофильные свойства
Окисление и восстановление
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Альдегиды и кетоны
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Реакции с кислородсодержащими нуклеофилами
Реакции с серосодержащими нуклеофилами
Реакции с азотсодержащими нуклеофилами
Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
Восстановление
Окисление
Галоформная реакция
Реакции α, β-ненасыщенных карбонильных соединений
Хиноны
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Карбоновые кислоты
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Кислотные свойства
Реакции нуклеофильного замещения
Декарбоксилирование
Галогенирование алифатических карбоновых кислот
Отдельные представители
Спектральная идентификация
Функциональные производные карбоновых кислот
Общая характеристика
Галогенангидриды
Ангидриды
Сложные эфиры
Амиды
Нитрилы
Угольная кислота и ее функциональные производные
Хлорангидриды
Амиды
Гуанидин
Сульфоновые кислоты и их функциональные производные
Сульфоновые кислоты
Сульфонилхлориды
Эфиры сульфоновых кислот
Сульфонамиды
Спектральная идентификация карбоновых кислот и их функциональных производных
Амины
Общая характеристика
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Основные свойства
Кислотные свойства
Нуклеофильные свойства
Реакции с азотистой кислотой
Электрофильное замещение в ароматических аминах
Отдельные представители
Нитросоединения
Спектральная идентификация аминов и нитросоединений
Диазо- и азосоединения
Общая характеристика
Ароматические диазосоединения
Реакции солей арилдиазония с выделением азота
Реакции солей арилдиазония без выделения азота
Алифатические диазосоединения
Алкилирующие свойства диазоалканов
Ацилирование диазоалканов
Реакции присоединения диазоалканов
Азосоединения
Фотохимический и термический распад
Реакции окисления и восстановления
Индикаторные свойстваГетерофункциональные соединенияГидроксикислоты
Общая характеристика
Способы получения
Химические свойства
Образование лактонов
Образование лактидов
Реакции элиминирования
Отдельные представители
Оксокислоты
Общая характеристика
Способы получения
Химические свойства
α-Оксокислоты
β-Оксокислоты
γ- и δ-Оксокислоты
Аминокислоты. Аминоспирты и аминофенолы
Общая характеристика аминокислот
Физические свойства аминокислот
Способы получения аминокислот
Получение α-аминокислот
Получение аминокислот с удаленными функциональными группами
Получение ароматических аминокислот
Химические свойства аминокислот
Свойства α-аминокислот
Свойства аминокислот с удаленными функциональными группами
Биологически значимые аминокислоты и их производные
Аминоспирты
Аминофенолы
Предметный указатель
Именной указатель