Физер Л., Физер М. Стероиды

4-е изд. — Пер. с англ. — М.: Мир, 1964. — 982 с.Настоящая книга - 4-е издание всемирно известного труда супругов Физер, посвященного природным производным фенантрена.
Характерная особенность монографии состоит в том, что химия стероидов рассматривается с единой позиции - с позиции конформационного анализа.
В первых десяти главах изложены методы определения строения стероидов (ультрафиолетовая спектроскопия, инфракрасная спектроскопия, молекулярное вращение, дисперсия оптического вращения и др. ), а также особенности протекания реакций присоединения и замещения в ряду стероидов. Остальные главы имеют описательный характер: в них рассказывается об истории выделения, методах определения строения, частичных и полных синтезах, фармакологическом действии, о применении в медицине, о микробиологических превращениях, биосинтезе различных стероидов (стеринов, метилстеринов, желчных кислот и спиртов, андрогенов, стероидных алкалоидов) и о многих других вопросах.
Обширный табличный материал, тщательно проверенные константы веществ и подробный список литературы делают эту книгу незаменимым справочником.
Книга представляет интерес, для химиков-органиков, биохимиков, микробиологов, фармакологов. Она может быть использована также в качестве ценного учебного пособия для преподавателей, аспирантов и студентов соответствующих специальностей.Предисловие
Из предисловия авторов
Обозначения
Константы
Связи
Двойные связи
Типы диенов
Систематические наименования
Тривиальные наименования
Отклонения от обычных структур
Общие положения
Типы стероидов
Этапы исследования стероидов
Конфирмации
Ультрафиолетовые спектры поглощения
Цисоидные и трансоидные формы
Другие физические константы
Литература
Исследование холестерина
Введение
Сопоставление копростанола и холестерина
Формула холестерина исследование дибромхолестерина
Положение функциональных групп
Конфигурация при С₃
Положение двойной связи по отношению к гидроксильной группе
Литература
Строение желчных кислот и холестерина
Холановая кислота, полученная из желчных кислот
Холеиновые кислоты
Холановая кислота из холестерина
Выяснение строения кольца А
Доказательство строения кольца В
Исключение из правила Блана
Характер кольца D
Попытки вывода формул
Пересмотр формул
Положение метильных групп
Сочленение колец C/D и В/С
Корреляция литохолевой кислоты и холестерина
Гиодезоксихолевая кислота сочленение колец А/В
Хенодезоксихолевая кислота конфигурация у С₇
Дегидрирование
Положение боковой цепи
Литература
Витамин D
Природа витамина и провитамина
Ранние работы по эргостерину
Перекись эргостерина
Строение боковой цепи
Метилбензолтетракарбоновая кислота
Фотоконденсация с образованием бистероидов
Строение эргостерина
5-Дигидроэргостсрин и эргостенолы
В-Изомеры эргостерина
Эргостерин-D
Производные и-эргостана
Витамин D₂
Витамин D₃
Распространение провитаминов и витаминов в природе
Строение и аптирахитическая активность
Лумистерин и пирокальциферолы
Тахистерин
Фотоизомеры витамина D₃
Провитамин D₂ и последовательность ступеней, облучения
Частичный синтез
Другие изомеры витамина D₂
Получение 7-дегидрохолестерина
Кетон 250
Литература
Физические методы характеристики
Инфракрасные спектры
Различия в типах двойных связей
Спектры α-замещенных кетонов
Особые спектрографические методы
Метод сравнения молекулярных вращений
Дисперсия оптического вращения
Ядерный магнитный резонанс
Рентгеноструктурный анализ
Масс-спектрометрия
Газовая хроматография
Литература
Окисление
Холестантриолы-3,5,6
5,6-Окиси
Окисление холестерина бихроматом
Пространственные влияния при ацилировании и окислении
Аллильное, окисление. Δ⁵-стероидов
Двуокись селена
Тетраацетат свинца
N-Вромсукцинимид и гидролиз
Хромовая кислота
Самоокисление
Окисление Δ⁷- и Δ⁸⁽¹⁴⁾-стеиолов
Двуокись селена
Хромовая кислота, надбензойная кислота
Различные примеры окисления
Окисление эргостерина перманганатом
Изодегидрохолестерин
Озонирование холестерина
Окисление кетонов надкислотами
Дегидрирование кетонов с помощью двуокиси селена
Литература
Спирты и олефины
Получение холестенов, холестанолов и холестанонов
Холестенолы
Холестадиены
3α,5α-Оксидохолестан
Восстановление кетонов гидридами металлов
Гидрирование холестенов
2,3-Диолы
Относительная стабильность двойных связей
Литература
Кетоны
Галогенирование
3-Бромкетоны
Другие 3-галогенкетоны
6-Галогснохолестеновы
4-Галогенохолестеноны
Бромирование 5α,6β-дибромхолестанона
Ацетат 6-кетохолестанола
Ацетат 7-кетохолестанола
Енолы поликетонов
Диостерины (енолы Δ⁵-3,4-дионов)
Енолы 2,3-диона
Енол 3,4,6-триона
Производные
Кетали и тиокетали
Ацетаты енолов и простые эфиры енолов
бис-Гидроперекиси
Бимолекулярное восстановление
11-Кетоны
Реакции с галоформами
Литература
Реакции замещения и перегруппировки
i-Холестерин и родственные 3,5-циклостероиды
Циклостероиды ряда эргостерина
Случаи, когда i-стсроиды не образуются
Замещения при C₃
3α-Хлор-Δ⁵-холестен
Замещение у С₆
Диол Вестфалена
Диенон-фенольная и другие перегруппировки
Литература
Пространственные соотношения и обозначения
Абсолютная конфигурация
Номенклатура синтетических стероидов
Стереохимия боковой цепочки
Литература
Стерины
Холестерин и сопровождающие его стерины
Стигмастерин
Δ⁵-Стигмастенол-3β («β»-Ситостерин)
Брассикастерин и кампестерин
Стереохимия боковой цепи
Ситостерины
Спинастерины
Зимостерин
Второстепенные стерины дрожжей
Стерины водорослей
Стерины морских беспозвоночных
Литература
Метилстерины
Ланостерин и сопровождающие его стерины
Кольца B и С
Боковая цепь; структурная формула
Другие тетрациклические тритерпеноиды
Группа типа ланостана
Эбурикоевая кислота
Полипореновая кислота А
Полипореновая кислота С
Тумулозовая кислота и пиниколовая кислота
Циклоартенол
Циклолауденол
Циклоэвкаленол
Группа типа эйфана
Эйфол
Бутироспермол
Тирукаллол
Эйфорбол
Элемоловая кислота и элемоновая кислота
Мастикадиеноновая кислота
Тритерпены даммаровой смолы
4-Метилстерины
Лофенол
Цитростадиенол
Литература
Биосинтез холестерина
Ранние наблюдения
Схема распределения
Сквален и ланостерин
Мевалоновая кислота
Холестерин → копростанол
Литература
Желчные кислоты и спирты
Желчные кислоты С₂₄
Связанные кислоты
Экспериментальная техника
Апохолевая кислота
Гиохолевая кислота и ее изомеры
«β»-Фоксхолевая кислота
Питохолевая кислота
Желчные спирты
Сцимнол
Ранол
Кипринол
Высшие желчные кислоты
3α,7α,12α -Триоксикопростановые кислоты, эпимерные по С₂₅
Другие кислоты
Биосинтез
Соединения, меченные изотопами водорода
Субстраты, меченные С¹⁴
Метаболизм
Литература
Эстрогены
Половые гормоны
Выделение эстрона
Другие источники эстрона
Выделение эстриола
Строение эстрона
Эстриол и изомеры
Эквиленин, эквилин и изомеры эстрона
Эстрадиол
Второстепенные эстрогены мочи
Биосинтез
Химические превращения
17а-Этинилэстрадиол
Активность и применение эстрогенов
Эстрадиол из холестерина и из диосгенина
Эквилин из эстрадиола
Полный синтез эквиленина
Эстрогеноловые кислоты
Синтез эстрона
Литература
Андрогены
Выделение андростерона
Андростерон из холестерина
Андростенолон
Тестостерон
Физиологическая активность соединений, родственных андростерону и тестостерону
Определение кетостероидов
Биосинтез
Метаболизм
Псевдостероиды
Окисление хромовым ангидридом
Полный синтез
Литература
Прогестогены
Роль прогестогенов и биосинтез
Выделение прогестерона
Первоначальное получение и производство прогестерона
Гормоны из диосгенина
Фитостериновый метод
Гестагенная активность и строение
Получение 17α-метилпрогестерона перегруппировкой Фаворского
Новые аналоги
Изопрогестероны
Восстановление прегнанонов-20
Метаболизм
Прегиандиол и его изомеры
Биосинтез прогестерона
Метаболиты прогестерона с двумя кислородными функциями
Продукты окисления прогестерона
Литература
Гомостеронды и норстероиды
D-Гомостероиды
Перегруппировка С₁₇-спиртов
Расширение кольца по методу Тиффено
Физиологическая активность
Уриндиол
Норстероиды
19-Норизопрогестерон из строфаптидипа
19-Нортестостерон
19-Норпрогестерон
17α-Этинил-19-нортестостерон (норэтистерон)
Анаболические агенты
Другие 19-норстероиды
Другие норстероиды
Литература
Гормоны коры надпочечников
Первоначальные исследования
Активные кортикостеромды (18-СН₃-ряд)
Кортизол, главный гормон коры надпочечников
Химическое строение
Неактивные кортикостероиды
Конфигурация при С₂₀
Конфигурация неактивных кортикостсроидов
Превращение 17-ацетильной группы в 17-ацетоксиацетильную группу
Другие ранние синтезы 17а-оксикортикостероидов
Реакция Серини
17-Изопрегнанолы-20.
Идентификация и определение
Синтетический кортизон для клинического применения
Введение
11-Кетоны из Δ¹¹-соединений
Путь через 11-бром-12-кетоны
3,9-Окиси Кендалла; вещество А
Кортизон
Кортизол
Дальнейшие исследования путей синтеза кортизона из желчных кислот
Исходные вещества
Гидроксилирование по С₁₇
Другие пути синтеза
Проблема
Синтез из доступных стероидов
Синтез из гекогенина
Синтез из ботогенина
Микробиологическое окисление
Химико-микробиологические методы
Синтез из 11α-оксипрогестерона
Синтез через 17α-оксипрегненолон и кортексолон
Синтез из 11-эпикортизола
Аналоги и производные
9α-Фторкортикостероиды
Другие галогенопроизводные
Дегидрокортикостероиды
Оксикортикостероиды
Метилкортикостероиды
Пор- и гомокортикостероиды
Результаты биоиспытаний
Эфиры адренокортикоидных гормонов
Альдостерон
Выделение альдостерона
Структура альдостерона
Спутники альдостерона
Антагонисты
Полный синтез
Кортизон
Альдостерон
Метаболизм
Биосинтез
Метаболизм кортизола
Метаболизм аналогов
Метаболиты в моче
Андростенолон
Литература
Сердечноактивные вещества
Яды для стрел, лекарственные средства
Типы агликонов
Сердечные гликозиды
Цветные реакции
Гидролиз
Структура строфаптидина
Альдегидная функция
Лактонное кольцо
Взаимосвязь функциональных групп
Кольцо А
Триангидрострофантидин
Углеродный скелет
Другие гликозиды строфантидина
Другие карденолидные агликоны
Периплогенин
17α-Генины
Дигоксигенин
Дигитоксигенин
Гитоксигенин
Олеандрин и родственные гликозиды
Адыперин (гликозид)
Гликозиды узаригенина
Теветин и нерийфолин
Антиарины
Адоиитоксигенин
Уабагенин
Сарментогенин
Сармутогенин, каудогенин и зиногенин
Сарверогенин
Сарментозигенин А
Аковенозигенин А
Другие кардеполиды
Гликозиды Calotropis
Растительные буфадиенолиды
Сцилларен А
Геллебрин и родственные 19-альдегиды
Сциллирозид
Буфадиенолиды жаб
Яды жаб
Кардиотонические вещества ядов жаб
Выделение
Буфоталин
Другие буфогенины
Маринобуфагин и резибуфогенин
С₂₁-Стероидные гликозиды
Дигинин и родственные гликозиды
Физиологическая активность
Фармакология и терапия
Строение и активность
Микробиологические превращения
Окисление
Литература
Сапогенины
Сапонины
Ранние исследования
Структура боковой цепи
Реакция изомеризации
Конфигурация при С₂₀ и С₂₂
Циклонсевдосаиогенины
Бромирование
Структурные типы
Взаимосвязь саногенинов
Дигитогенин
Кринтогенин
Рускогенин
Родеасаногенин и токорогенин
Ионогенин и когагенин
Другие саногенины
Холегенин и изохолегенин
Литература
Алкалоиды
Алкалоиды пасленовых (Solatium Alkaloids)
Группа соланидина
Соланидин
Томатидин
Соласодин
Родственные алкамины
Алкалоиды «курчи»
Копессин
Конессидин
Голарримин
Голарренип
Использование алкалоидов для синтеза стероидов
Синтез алкалоидов группы конессина
Йервератровые алкалоиды
Классификация и нахождение в природе
Рубийервин и изорубийервин
Йервин и вератрамик
Лревогенин А
Вератробазин
Амиаптин
Цевератровые алкалоиды
Сложноэфирные алкалоиды
Цевин
Термин
Протоверин
Зигаденин
Алкалоиды рябчика (Fritillaria)
Литература
Указатель авторов
Предметный указатель